Gemäss den Informationen des Fernesehsenders ESPN einigte sich Greg Olsens Agent, Drew Rosenhaus, mit den Bears auf einen Fünfjahres-Vertrag, der dem Tight End im Minimum 10,7 Millionen Dollar einbringen wird. Olsen erhält einen Singing Bonus von 250'000 Dollar und nochmals 720'000 Dollar, wenn er nach dem Trainingscamp den Sprung ins Team schafft. Sein Basissalär für seine Rookie-Saison beträgt 285'000 Dollar und steigt dann bis 650'000 Dollar in der Saison 2011. Neben Roster-Boni sind noch weitere Boni vorgesehen, die je nach Leistung und Spielanteilen ausbezahlt werden.

«Es ist für uns eine grosse Erleichterung, dass wir unseren Top-Draft-Pick sicher im Trainingscamp haben werden», erklärte Bears-General Manager Jerry Angelo in einem Statement auf der Website der Chicago Bears. «Durch seine Anwesenheit im Trainingscamp hat unser Coaching-Staff die bestmögliche Voraussetzungen ihr Offense-System zu implementieren und die Automatismen abzustimmen. Wir sind überzeugt davon, dass Greg Olsen eine grossartige Rookie-Saison haben wird.»

Greg Olsen ist der erste Tight End, den die Chicago Bears seit Mike Ditka 1961 in der ersten Runde des Drafts verpflichtet hatten. Olsen hatte für die University of Miami gespielt, welche dafür bekannt ist, immer wieder gute Tight Ends hervorzubringen. Von den aktuellen NFL-Tight Ends haben auch Bubba Franks (Green Bay Packers), Jeremy Shockey (New York Giants) und Kellen Winslow Jr. (Cleveland Browns) für die Miami Hurricans gespielt. Alle Spieler wurden von ihren jeweiligen Teams in der ersten Runde gedraftet.

Seine Karriere hatte Greg Olsen allerdings in Notre Dame begonnen, wechselte aber 2003 nach Miami, wo er aber wegen einer Schulterverletzung ein Jahr pausieren musste. 2005 stieg er dann in die Stammformation auf und absolvierte 26 Spiele als Starter. Dabei fing er 87 Pässe für 1'215 Yards und sechs Touchdowns. Olsen galt Top-Tight End im diesjährigen Draft und untermauerte diese Position an der Combine, wo er schneller lief und höher sprang als mancher Wide Receiver.

Mit der Verpflichtung von Greg Olsen sind die Chicago Bears nicht nur das erste NFL-Team, das sich mit einem Erstrunden-Draft-Pick auf einen Vertrag einigen konnte, auch sonst haben die Bears bereits fast alle ihre neun Draft-Picks unter Kontrakt. Einzig Zweitrunden-Draft-Pick Defensive End Dan Bazuin ist noch nicht unter Vertrag.