«Ich hatte eine tolle Zeit in der NFL. Doch nun ist es an der Zeit aufzuhören und ein neues Kapitel in meinem Leben aufzuschlagen», erklärte Trent Dilfer am Rande eines Wohltätigkeits-Turniers in Lake Tahoe, California. Dilfer nahm allerdings am Turnier selber nicht teil, obwohl er im Frühjahr zugesagt hatte. Allerdings hat er sich vor wenigen Wochen beim Basketball-Spiel eine Achillessehnen-Verletzung zugezogen. «Mein Entscheid aufzuhören, war aber schon vorher gefasst», machte Dilfer klar.

Trent Dilfer war 1994 in der ersten Runde des Drafts von den Tampa Bay Buccaneers verpflichtet worden. Die Buccaneers gehörten damals zu den Kellerkindern der Liga und als Dilfer in seinem zweiten Profi-Jahr Craig Erickson als Starter ablöste, ging die Misere vorerst weiter, auch weil Dilfer 19 Interceptions warf. Doch mit der Verpflichtung von Tony Dungy als neuem Head Coach erhielt auch die Karriere von Trent Dilfer neuen Schwung und nach der Saison 1996 war er der erste Quarterback in der Teamgeschichte überhaupt, der in die Pro Bowl berufen wurde.

In Tampa erwuchs ihm allerdings 1999 mit dem jungen Shaun King eine starke Konkurrenz und nach einer Verletzung verlor er seinen Startplatz. Nach der Saison liessen ihn die Buccaneers ziehen und Dilfer unterschrieb bei den Baltimore Ravens, wo er als Backup für Tony Banks vorgesehen war. Während der Saison 2000 hatte die von Banks angeführte Offense grösste Probleme und es war nur der Defense zu verdanken, dass die Ravens um den Einzug in die Playoffs mitspielen konnten. Head Coach Brian Billick wechselte deshalb Banks gegen Dilfer aus, der die Ravens anschliessend zu sieben Siegen in Folge führte. Der letzte dieser Siege kam in Super Bowl XXXV, wo die Ravens in Tampa die New York Giants mit 34:7 Punkten besiegten.

Trotz dieses Triumphes und seiner grossen Popularität in Baltimore wurde Dilfers Vertrag aber nicht verlängert und er unterschrieb bei den Seattle Sehawks, wo er als Mentor und Backup für den damals noch jungen und unerfahrenen Matt Hasselbeck diente. Im März 2005 tradeten ihn die Seahwaks dann zu den Cleveland Browns, wo er eine Saison als Starter spielte, bevor ihn die Browns nach einem Streit mit Offensive Coordinator Maurice Carthon im Frühling 2006 zu den San Francisco 49ers transferierten. Hier fungierte er dann als Mentor und Ersatzmann für Top-Draft-Pick Alex Smith. Nach der letzten Saison wurde er dann allerdings von den 49ers entlassen.

Eine zeitlang zeigten sich die Green Bay Packers an der Verpflichtung von Trent Dilfer interessierte, so dass er in Wisconsin als Backup und Mentor von Favre-Nachfolger Aaron Rodgers hätte dienen können. Doch verliefen die Bemühungen der Packers irgendwann im Sand.

In 14 Saisons passte der Absolvent der Fresno State University für 20'518 Yards und 113 Touchdowns bei 129 Interceptions. Inskünftig wird Trent Dilfer als Football-Analyst arbeiten: Für die kommenden Playoffs wird er zur Studio-Crew des NFL Networks gehören.