Als der Draft von 1953 in die letzte Runde ging, fragten sich die Draft-Manager der New York Giants, wen sie nun noch verpflichten sollten. Einer von ihnen erinnerte sich dunkel an einen Artikel der Wochenzeitung «Pittsburgh Courier», welcher ein Tackle namens Roosevelt Brown ins Allstar-Team schwarzer Spieler gewählt hatte. Man hatte den Spieler von der Morgan State University zwar nie beobachtet, doch die Giants hatten das Gefühl, nichts verlieren zu können und verpflichteten Roosevelt Brown in der 27. Runde des Drafts. Eine hervorragende Entscheidung, wie sich schon bald zeigen sollte.

Roosevelt Brown, von Freunden «Rosey» gerufen, entwickelte sich innert weniger Jahre zu einem der besten Offensive Linemen aller Zeiten und war während 13 Jahren der Starter auf der Position des rechten Tackles. Zwischen 1956 und 1963 wurde er achtmal hintereinander ins All-Pro-Team gewählt, neunmal wurde er in die Pro Bowl berufen. 1975, zehn Jahre nach seinem Rücktritt aus der NFL, wurde Brown als erst zweiter Spieler, der während seiner Karriere nur Offensive Line gespielt hatte, in die Hall of Fame aufgenommen.

Dass sich Brown in der NFL durchsetzen würde, darauf hätten 1953 die wenigsten Beobachter gewettet. Brown hatte vor seiner Rookie-Saison einen Vertrag über 2'700 Dollar unterschrieben, seine Ankunft im Trainingcamp blieb von den Medien gänzlich unbemerkt. Bereits im ersten Training entschied der legendäre Giants-Head Coach Steve Owen, dass «Rosey» trainingshalber gegen den erfahrenen Defensive Tackle Arnie Weinmeister spielen solle. Brown bezog vom Veteranen ziemlich Prügel, doch der erfahrene Giants-Cheftrainer sah im Spiel des jungen Mannes genug Vielversprechendes, um ihn im Team zu behalten. Wenige Wochen später war Roosevelt Brown ein Starter in der Offensive Line der New York Giants, eine Position, welche er bis zu seinem Rücktritt nicht mehr abgeben sollte.

Brown stand mit den Giants sechsmal in einem NFL Championship Game, darunter auch im legendären Endspiel von 1958 gegen die Baltimore Colts. 1956 errang Roosevelt Brown mit den Giants gegen die Chicago Bears seinen einzigen NFL-Titel.