Troy Aikman gehörte zu den herausragenden College-Quarterbacks der zweiten Hälfte der 1980er Jahre, seine College-Karriere beendete er mit dem damals dritthöchsten Quarterback-Rating der College-Football-Geschichte. Und so war es nicht überraschend, dass die Dallas Cowboys im Draft des Jahres 1989 Aikman als allerersten Spieler verpflichteten. Allerdings musste die junge Nachwuchshoffnung in seiner Rookie-Saison viel Lehrgeld zahlen: Die Cowboys beendeten die Saison mit einer Bilanz von einem Sieg und 15 Niederlagen.

Doch das neue Jahrzehnt sollte dann das Jahrzehnt des Troy Aikman werden: Mit 90 Siegen in den 1990er Jahren ist er der erfolgreichste NFL-Quarterback in irgendeiner Dekade. Bereits in seinem dritten Jahr führte Aikman die Cowboys nach einer sechsjährigen Durststrecke wieder in die Playoffs. Ein Jahr später standen die Cowboys dann in der Super Bowl XXVII, wo sie die Buffalo Bills mit 52:17 überrannten. Aikman brachte 22 von 30 Pässen für 273 Yards und 4 Touchdowns an seine Receiver und wurde verdientermassen zum MVP der Super Bowl gewählt. Zwei weitere Super Bowl-Siege sollten folgen: 1993 verteidigten sie den Titel in Super Bowl XXVIII wiederum gegen die Buffalo Bills, 1995 gewannen sie in Super Bowl XXX gegen die Pittsburgh Steelers.

Die Dallas Cowboys lieferten sich in diesen Jahren ein Duell mit den San Francisco 49ers um die Vorherrschaft in der NFL. Dabei hatte Aikman den Vorteil, dass er bei seinen Angriffsbemühungen die Unterstützung einer Reihe erstklassiger Kollegen hatte, allen voran natürlich Running Back Emmitt Smith, der später Walter Paytons Career-Rushing-Rekord brechen sollte, und Wide Receiver Michael Irvin. Und konzentrierten sich die gegnerischen Verteidiger auf diese Beiden, so hatte Aikman mit Wide Receiver Alan Harper und Tight End Jay Novacek andere Top-Spieler zu seiner Verfügung. Gerade diese hervorragende Unterstützung hat in der Vergangenheit immer wieder die Diskussion darüber angeheizt, ob Troy Aikman wirklich zu den grössten Quarterbacks der NFL-Geschichte zu zählen ist, oder ob er nur einfach davon profitiert hat, von solch talentierten Spielern umgeben zu sein.

Troy Aikman wurde während seiner zwölfjährigen NFL-Karriere sechs Mal in die Pro Bowl berufen und passte für total 32'942 Yards und 165 Touchdowns. In den letzten beiden Saisons seiner Karriere hatte Aikman immer wieder mit Verletzungen zu kämpfen, insbesondere machten ihm diverse schwere Gehirnerschütterungen zu schaffen. Diese bewogen ihn schliesslich nach der Saison 2000 seine NFL-Karriere zu beenden und für den Fernsehsender FOX in die Kommentatoren-Kabine zu wechseln.