Bill Hewitt ist den an Geschichte interessierten Football-Fans als jener Spieler bekannt, der sich bis zuletzt weigerte, mit einem Helm zu spielen. Erst in seiner letzten Football-Saison 1943 erklärte er sich widerstrebend bereit, einen Kopfschutz zu tragen, und dies auch nur, weil das inzwischen geänderte Reglement es ihm ansonsten verboten hätte zu spielen. Doch diese Randnotiz aus dem Football-Geschichtsbuch soll nicht darüber hinwegtäuschen, dass Bill Hewitt einer der herausragenden Ends seiner Zeit war.

Wie alle Spieler spielte Bill Hewitt während seiner Karriere sowohl in der Defense als auch in der Offense und stand nicht selten mehr als 50 Minuten auf dem Spielfeld. In der Defense richtete er als einer der ersten Spieler vor dem Snap die Aufmerksamkeit nicht auf den Ball, sondern beobachtete die gegnerischen Spieler und antizipierte so den Zeitpunkt, an dem der Ball ins Spiel gelang. Da er zudem über eine enorme Antrittsschnelligkeit verfügte, war er nur selten durch die gegnerische Offensive Line zu stoppen. Von den Fans wurde er deshalb ironisch mit dem Übernamen «The Offside Kid» bedacht.

Seine Schnelligkeit kam Hewitt auch im Angriff zu Gute, wo er gegnerische Defensive Backs mühelos überlief und, falls es nötig war, kraftvoll aus dem Weg räumte. Eine besondere Vorliebe hatte Hewitt für Trickspielzüge. Einen den er zusammen mit seinen Teamkollegen von den Chicago Bears bis fast zur Perfektion entwickelte, begann mit einem Jump-Pass von Fullback Bronko Nagurski zu Bill Hewitt, welcher nach dem Passfang einige Yards erlief, bevor er den Ball mit einem Lateral zu seinem End-Kollegen Bill Karr weiter warf, der auf der anderen Seite das Spielfeld herunter gelaufen war. Genau dieser Spielzug trug den Bears 1933 im allerersten NFL Championship Game den Sieg über die New York Giants ein.

Bereits in seiner Rookie-Saison wurde Hewitt ins Allstar-Team der NFL gewählt, eine Ehre, die sich 1934, 1936, 1937 und 1938 wiederholte. Zum Zeitpunkt der beiden letzten Selektionen war Hewitt bereits ein Mitglied der Philadelphia Eagles, womit er der erste Spieler der NFL-Geschichte ist, welcher als Mitglied zweier Teams ins Allstar-Team gewählt wurde. Nach der Saison 1939 trat Hewitt zurück, kehrte aber während des 2. Weltkrieges wegen des Spielermangels nochmals zurück und spielte eine Saison für das von den Philadelphia Eagles und den Pittsburgh Steelers gemeinsam gestellte und unter dem Namen «Steagles» bekannte Team. Bill Hewitt starb 1947 bei einem Autounfall in der Nähe von Philadelphia.