Als im Jahre 1936 der erste Draft der NFL-Geschichte über die Bühne ging, waren die Scouting Departements der verschiedenen Teams natürlich noch nicht so stark ausgebaut, wie heutzutage. Man kannte die besten Spieler des Landes, dazu noch die Spieler der umliegenden Universitäten, doch gerade für die hinteren Runden glich der Draft aufgrund mangelnder Kenntnisse der Talente einer Lotterie. Und so geht die Legende, dass Bears-Besitzer George S. Halas in der neunten Runde vor seinem letzten Pick, die Liste der noch verfügbaren Spieler durchsah, beim Namen von Dan Fortmann hängen blieb und meinte: «Dieser Name gefällt mir. Den nehmen wir.»

Auf dem Papier sah es so aus, als hätte der Bears-Besitzer einen klaren Fehler gemacht: Fortmann war erst 19 Jahre alt und selbst für damalige Verhältnisse zu klein und zu schmächtig für einen Linemen. Doch Halas sollte die Wahl des Guards von der Colgate University nicht bedauern: Fortmann machte seine körperlichen Defizite mit Einsatzwille und Talent mehr als wett.

Als Offensive Linemen war Fortmann einer der besten Run-Blocker seiner Zeit und gab die Blocking-Anweisungen für seine Kollegen aus. Als Defense Linemen erkannte er zumeist als erster Verteidiger die gegnerische Strategie und gehörte zudem zu den sichersten Tacklern. Während sieben Saisons bildete Fortmann gemeinsam mit Tackle Joe Stydahar, den die Bears im selben Draft 1936 in der erste Runde gedraftet hatten, die starke linke Seite einer exzellenten Bears-Line.

Die Chicago Bears dominierten die NFL während Fortmanns Karriere: Zwischen 1940 und 1943 standen die «Monsters of the Midway» viermal in Folge in NFL Championship Game, dreimal konnten sie das Spiel gewinnen. Neben Meistertiteln sammelte Fortmann aber auch persönliche Auszeichnungen: In sechs Saisons seiner achtjährigen Karriere wurde er zum All-Pro gewählt.

Dan Fortmann setzte auch während seiner Karriere sein Studium fort: 1940 schloss er es an der Medical School der University of Chicago mit Erfolg ab. 1943 beendete er seine Karriere und arbeitete danach als Arzt, später als Chefarzt in einem Hospital in der Nähe von Los Angeles. 1965 wurde er in die Hall of Fame aufgenommen.