Als Ed Healey, der als End am Dartmouth College in Hanover, New Hampshire, nur mittelmässigen Erfolg hatte, im Herbst 1920 davon hört, dass in Ohio eine neue Profi-Liga gegründet worden sei, zögerte er nicht lange und bestieg einen Nachtzug, der ihn nach Rock Island, Illinois, brachte. Dort suchte er Teambesitzer Walter Flanigan auf und dieser verpflichtete ihn für ein Testspiel gegen die Chicago Tigers. Healey überzeugte in dieser Partie und so bekam er einen Vertrag über 100 Dollar angeboten.

Die Spiele gegen die Bears aus dem nicht allzu fernen Chicago gehörten jedes Jahr zu den Saison-Highlights der Rock Island Independets. Unglücklicherweise verloren sie die Partien gegen den übermächtigen Gegner zumeist und schlimmer noch: 1922 warb Bears-Besitzer George S. Halas den Independents Ed Healey ab. In einer Partie gegen die Bears 1922 dominierte der Independents-Tackle seinen Gegenspieler derart, dass ihm Halas gleich nach dem Spiel einen Vertrag anbot und ihn für 100 Dollar aus dem laufenden Kontrakt mit den Independents freikaufte. Halas zahlte Healey inskünftig das doppelte Honorar, dieser war allerdings, wie er sich später erinnerte, von ganz anderem beeindruckt: «In Rock Island gab es keine Möglichkeit nach dem Spiel zu duschen. Im Wrigley Field allerdings hatten wir eine geheizte Garderobe und warmes Wasser, um zu duschen. Es war ein Traum.»

Ed Healey gehörte zu den Lieblingsspielern von George Halas. Auch im hohen Alter bezeichnete ihn der Bears-Patriarch als den «vielseitigsten Tackle in der Football-Geschichte». In der Tat war Healey nicht nur ein hervorragender Blocker sondern besass auch ein riesiges Kämpferherz, war ein Spieler, der niemals aufgab. Dabei stoppte er nicht nur gegnerische Spieler, sondern wenn es sein musste auch eigene: 1924 sprintete Healey mehr als 30 Yards um einen Teamkollegen mit einem Tackle zu Boden zu bringen. Dieser hatte kurz zuvor einen gegnerischen Pass abgefangen, war aber nach der Interception in die falsche Richtung gerannt und konnte von Healey kurz vor der eigenen Endzone gestoppt werden.

Während seiner achtjährigen NFL-Karriere wurde Ed Healey fünfmal ins Allstar-Team gewählt. Zu einem Meistertitel reichte es «Big Ed» allerdings nie: Dreimal beendeten die Chicago Bears die NFL-Saison auf dem undankbaren zweiten Platz. 1964 wurde Healey schliesslich in die Hall of Fame aufgenommen.