Dass Charles Bidwill einmal Besitzer der Chicago Cardinals sein würde, hätte in den frühen 1930er Jahren niemand gedacht. Bidwill, ein erfolgreicher Geschäftsmann, war damals nämlich mit viel Geld bei den Chicago Bears von George Halas eingestiegen. Mit einer Finanzspritze rettete er 1932 Halas’ Team vor dem fast sicheren Konkurs und stieg dafür bei den Bears zum Vizepräsidenten auf. Ein Jahr später wollte David Jones, der Besitzer Chicago Cardinals, sein Team verkaufen und auf Vermittlung von George Halas kaufte Bidwill den Stadtrivalen schliesslich für den damaligen Rekordpreis von 50'000 Dollar.

Charles Bidwill stand dem Team aus dem Süden Chicagos während 14 Saisons vor. In dieser Zeit holten sich die Cardinals keine sportlichen Lorbeeren: Nur in einer Saison resultierten mehr Siege als Niederlagen, Spieler wie Coaches kamen und gingen. Zudem standen die Cardinals in den 1930er und den frühen 1940er Jahren immer im Schatten der Chicago Bears, welche in dieser Zeit sechsmal das NFL-Endspiel erreichten und drei NFL-Titel nach Chicago holten.

Auch finanziell war der Kauf der Chicago Cardinals für Charles Bidwill keine lohnende Investition: In keinem einzigen Jahr schrieb die Franchise schwarze Zahlen. Schlimmer noch: Während des 2. Weltkrieges mussten sich die Cardinals aus finanziellen Gründen sogar für eine Saison mit den Pittsburgh Steelers zusammenschliessen. Dennoch erhielt sich Bidwill seinen Enthusiasmus für den Football und seinen Glauben an den Erfolg der Liga.

Mitte der 1940er Jahre gelang es Charles Bidwill schliesslich ein konkurrenzfähiges Team zusammenzustellen. Anfang 1947 gelang ihm der grosse Coup als er es schaffte, den New York Yankees aus der neugegründeten Konkurrenz-Liga AAFC mit Charley Trippi einen der begehrtesten College-Stars unter der Nase wegzuschnappen. Bidwill gab dem Running Back einen Vierjahres-Vertrag in der Höhe von 100'000 Dollar – ein bis dahin undenkbar hohes Honorar.

Die Verpflichtung Trippis war das letzte Puzzlesteinchen im von Bidwill zusammengestellten «Dream Backfield», welches neben Trippi Quarterback Paul Christman, Halfback Elmer Angsman sowie die Fullbacks Pat Harder und Marshall Goldberg bestand. Das Quintett führte die Cardinals Ende 1947 denn auch zum ersten NFL-Titel der Cardinals seit 1925. Charles Bidwill allerdings erlebte diesen Triumph nicht mehr mit: Wenige Tage nach der Verpflichtung von Trippi verstarb der Cardinals-Besitzer, so dass er das «Dream Backfield» nie in Vollbesetzung spielen sah.