Hugh Ray war ein kleiner, schmaler Mann und wurde deshalb vollen allen nur «Shorty» gerufen. Doch Ray ist in den Augen vieler Football-Experten ein Gigant der NFL-Geschichte, hat er doch während seiner Zeit als Schiedsrichter-Obmann das Regelwerk und die Schiedsrichter-Techniken so verfeinert, das aus einem oft brutalen und ungestümen Spiel eine technisch ausgefeilte und sichere Sportart wurde.

Ray hatte in verschiedenen Funktionen im College-Football gearbeitete, bevor er 1938 auf Vorschlag von Bears-Gründer George Halas zum Schiedsrichter-Obmann der NFL bestellt wurde. Ray erkannte schnell, dass bei einem Spiel nicht zwei Mannschaften auf dem Platz standen, sondern drei: die beiden Spielermannschaften und die Schiedsrichter-Crew. Und er wollte, dass seine Crew die beste auf dem Spielfeld war. Er setzte durch, dass die NFL-Offiziellen das Regelbuch in- und auswendig kannten und prüfte ihr Wissen jedes Jahr mit Tests. Wer nicht 95 Prozent der Antworten richtig hatte, flog von der Schiedsrichter-Liste.

Als Schiedsrichter-Obmann stellte Hugh Ray fest, dass Football immer schneller und schneller wurde und erkannte, dass sich die Art, wie Schiedsrichter arbeiteten, ändern musste. Dazu traf er mehrere Massnahmen: So erhöhte er die Zahl der Schiedsrichter von vier auf fünf und wies jedem der fünf Offiziellen ganz bestimmte Aufgaben zu, so dass sich jeder Schiedsrichter nur auf einen Teilaspekt des Spiels konzentrieren konnte. Auch heute noch arbeiten die NFL-Schiedsrichter auf diese Art und Weise zusammen, auch wenn die Zahl der Offiziellen inzwischen auf sieben erhöht wurde.

Hugh Ray galt als unermüdlicher Arbeiter. Er studierte nächtelang Filme, um seine Offiziellen auf Fehler oder übersehene Fouls aufmerksam zu machen. In 15 Jahren soll er über 300'000 Feststellungen an die Schiedsrichter und Vorschläge an die NFL-Besitzer für Regeländerungen geschrieben haben. Ray liess es aber nicht damit bewenden, die Regelkenntnisse der Schiedsrichter zu verbessern: Jedes Jahr besuchte er vor dem Start einer neuen Saison alle Teams, um Spieler und Trainer in Sachen Regelkunde zu unterrichten. Eine Tradition, die von seinen Nachfolgern bis zum heutigen Tag fortgesetzt wird.

1952 erklärte Hugh «Shorty» Ray seinen Rücktritt als Schiedsrichter-Obmann, vier Jahre später verstarb er. 1966 wurde er als erster Vertreter des Schiedsrichterwesens in die Hall of Fame aufgenommen.