Als Richard Dent 1993 als Achtrunden-Draft-Pick von der kleinen Tennessee State University zu den Chicago Bears kam, trauten ihm die meisten Experten zwar eine ordentliche Karriere zu, dass er einmal in die Hall of Fame aufgenommen werden würde, lag aber ausserhalb des scheinbar Möglichen. Doch Dent sollte alle überraschen: Bereits als Rookie spielte er in allen Partien und in seiner zweiten Saison erzielte 17,5 Sacks. Als er seine Karriere nach 15 Saisons beendete stand er mit 137,5 Sacks an dritter Stelle der ewigen Bestenliste und hatte zwei Super Bowl-Ringe in der Tasche.

Richard Dent gehörte ohne Zweifel zu den gefürchtetsten Passrushern in den 1980er und 1990er Jahren. Zwischen 1984 und 1993 erzielte er in acht von zehn Saisons jeweils zehn oder mehr Sacks, und in den beiden Saisons, in denen er diese Marke nicht erreichte, schrammte er mit 9 und 8,5 Sacks jeweils nur knapp daran vorbei. Nach 17,5 Sacks in der Saison 1984 erzielte er 1985 17 Sacks und war damit der beste Quarterback-Jäger der Liga.

Die Saison 1985 war auch jenes Jahr, in welchem die berühmte 46-Defense der Chicago Bears die Liga dominierte und das Team zum Sieg in der Super Bowl XX trug. Und wohl kein Spieler war dabei in den Playoffs so stark wie Richard Dent: In den Divisional-Playoffs gegen die New York Giants erzielte Dent 3,5 Sacks und verursachte zwei Fumbles. Im NFC Championship Game gegen die Los Angeles Rams forcierte er einen weiteren Fumble, den Linebacker Wilber Marshall zum Touchdown zurücktrug. Und beim Super Bowl-Sieg gegen die New England Patriots kam Dent ebenfalls auf 1,5 Sacks und zwei forcierte Fumbles und wurde verdientermassen zum wertvollsten Spieler der Super Bowl gewählt.

Nach dem Super Bowl-Triumph blieb Richard Dent noch über viele Saisons eine der wichtigsten Stützen der Bears-Defense. 1994 wechselte er schliesslich zu den San Francisco 49ers. Dort kam er zu seinem zweiten Super Bowl-Ring, obwohl sein Beitrag dazu wegen Verletzungen eher bescheiden war. Es folgten noch je eine Saison mit den Chicago Bears, den Indianapolis Colts und den Philadelphia Eagles, in denen er aber nur noch in offensichtlichen Passrush-Situationen eingesetzt wurde.

Nach der Saison 1997 beendete Richard Dent seine Karriere, die ihm neben zwei Super Bowl-Ringen vier Pro Bowl-Berufungen eingetragen hatte. 2011 wurde er schliesslich in die Hall of Fame aufgenommen.