Charles Haley war nicht nur einer der besten Passrushers der NFL-Geschichte, sondern er hat auch etwas erreicht, was vor ihm noch keinem anderen Spieler gelungen war: Als erster kam er in einer Karriere auf fünf Super Bowl-Titel. Zwei Siege errang er dabei mit den San Francisco 49ers, drei mit den Dallas Cowboys. Und deshalb wird es wohl auf immer das Geheimnis der Hall of Fame-Elektoren bleiben, warum er so lange auf eine Aufnahme in die Ruhmeshalle warten musste. Doch 2015, nach einem Jahrzehnt der Wählbarkeit, war es dann endlich soweit.

Dass Charles Haley einmal der am höchsten dekorierte NFL-Spieler sein würde, darauf deutete zu Beginn seiner Karriere wenig hin: Auf der College-Stufe hatte er für die kleine James Madison University in Virginia gespielt, die San Francisco 49ers holten ihn dann 1986 als Viertrunden-Draft-Pick an die Westküste. Dort spielte Charles Haley Outside Linebacker, machte sich dabei aber von Anfang an vor allem als Passrusher einen Namen: Bereits als Rookie erzielte er zwölf Sacks und war auch in den restlichen fünf Saisons bei den 49ers jeweils der beste Quarterback-Jäger des Teams.

Mit den San Francisco 49ers konnte Charles Haley Siege in den Super Bowls XXIII und XXIV feiern, zerstritt sich in der Folge dann aber mit Head Coach George Seifert. Die 49ers tradeten ihn deshalb vor der Saison 1992 zu den Dallas Cowboys. In Texas wechelte er definitiv auf die Defensive End-Position und konnte mit den Cowboys in den Super Bowls XXVII, XXVIII und XXX drei weitere Meisterschaften feiern. Und dass die Cowboys dabei vor den ersten beiden dieser Titel jeweils die San Francisco 49ers im NFC Championship Game besiegten, war für Haley eine zusätzliche Genugtuung.

Zu Beginn der Saison 1996 erlitt Charles Haley eine schwere Rückverletzung und konnte nur in fünf Partien spielen. Und nach einer Operation erklärte er schliesslich seinen Rücktritt. Allerdings gab er nochmals ein Comeback: Von Verletzungssorgen geplagt, holten ihn die San Francisco 49ers während den Playoffs im Januar 1999 aus dem Ruhestand zurück. Und Haley hängte anschliessend noch ein weiteres Jahr als Backup an und erzielte in seiner letzten Saison immerhin noch drei Sacks.

Während seinen zwölf NFL-Saisons konnte Charles Haley mit den 49ers und den Cowboys zehnmal einen Divisionstitel gewinnen, einzig in seinem letzten Jahr stand er in einem Team, welches mehr Niederlagen als Siege einfuhr. Während seiner Karriere hat Charles Haley 100,5 Sacks erzielt und 26 Fumbles forciert. Fünfmal wurde er in die Pro Bowl berufen.