Die Washington Redskins wussten, dass sie mit Champ Bailey kein grosses Risiko eingehen würden, als sie ihn 1999 früh in der ersten Draft-Runde verpflichteten. Und in der Tat: Bereits als Rookie lief Bailey in allen 16 Spielen als Starter auf und in einer Partie gegen die Arizona Cardinals fing er gleich drei Interceptions ab, womit er zum jüngsten Spieler der NFL-Geschichte wurde, dem dieses Kunststück gelang. Er beendete seine Rookie-Saison mit fünf Interceptions, eine trug er direkt zu Punkten zurück.

Champ Bailey entwickelte sich zu einem der dominantesten Shutdown-Cornerbacks, der im Alleingang den besten Receiver des Gegners abmelden konnte. Mit Deion Sanders und Darrell Green hatte er hierfür auch zwei hervorragende Lehrmeister im Team. Wie scheinbar leicht ihm seine Aufgabe fiel, zeigt sich auch an der Tatsache, dass er nur sehr selten zu unfairen Mitteln greifen musste und während seiner Karriere vergleichsweise wenige Pass Interference-Strafen einstecken musste.

Eher überraschend tradeten die Redskins den Pro Bowl-Cornerback vor der Saison 2004 im Austausch für Running Back Clinton Portis zu den Denver Broncos. In den Rocky Mountains wurde Bailey dann endgültig zum absoluten Leader und war dort für ein Jahrzehnt nicht aus dem Team wegzudenken. Die von ihm geführte starke Defense ermöglichte den Broncos vier Divisionstitel und fünf Playoff-Teilnahmen. Das einzige was ihm bei den Broncos versagt blieb, war ein Titelgewinn: Die Super Bowl-Niederlage der Broncos gegen die Seattle Seahawks im Februar 2014 war die letzte Partie seiner Karriere.

Während seiner 15jährigen Karriere spielte Champ Bailey in 215 Spielen und erzielte dabei total 908 Tackles, fing 52 Pässe ab, erzielte vier Touchdowns und drei Sacks. 2006 war er mit zehn Interceptions der beste Ballhawk der Liga. Und er hält auch einen eher skurrilen Rekord, den für den längsten Spielzug, der nicht in einem Touchdown endete. In einer Playoff-Partie gegen die New England Patriots fing er im Januar 2006 einen Pass von Tom Brady ab und trug ihn übers ganze Spielfeld, bevor er dann aber nach 100 Yards kurz vor der Endzone doch noch getackelt wurde.

Champ Bailey wurde zwölfmal in die Pro Bowl berufen, so häufig wie kein anderer Defensive Back in der NFL-Geschichte. Zudem wurde er ins All-Decade-Team für die 2000er Jahre gewählt. Nach der Saison 2015 wurde er bei den Denver Broncos entlassen und entschied sich darauf, seine Karriere zu beenden. 2019 wurde er in die Hall of Fame gewählt.