Eine Schulterverletzung sollte das Football-Leben von Jim Covert bereits auf der College-Stufe massgeblich verändern: Die Verletzung zwang den Defensive Lineman der University of Pittsburgh 1979 zu einer einjährigen Pause. Aber als er ins Team zurückkehrte, war in der Verteidigung kein Platz mehr frei für ihn. Doch da die Offensive Line des Teams etwas dünn besetzt war, probierten die Coaches den Rückkehrer einfach mal als Tackle aus. Es war ein absoluter Glücksfall und «Jimbo» Covert heimste in den folgenden drei Jahren so ziemlich jede Auszeichnung für einen Offense Linemen ein, die auf der College-Stufe vergeben wird.

Die Chicago Bears drafteten Jim Covert 1983 mit dem sechsten Pick in der ersten Runde und im Trainingslager eroberte der Rookie bereits die Position des Left Tackles. Covert startete in allen 16 Spielen und sorgte mit seinen Kollegen dafür, dass Running Back Walter Payton 1,421 Rushing-Yards erzielte und damit der beste Running Back der Liga war. Covert selber wurde für seine Leistung ins All-Rookie-Team der NFL gewählt.

Auch in den folgenden Jahren baute der Erfolg der Chicago Bears vor allem auf einem starken Laufspiel auf: Zwischen 1983 und 1986 stellte das Team viermal in Folge die beste Rushing-Offense der Liga, in sieben von acht Saisons, die Covert für die Bears spielte, hatte das Team einen Running Back mit mindestens 1‘000 Rushing-Yards. In sechs Saisons gewannen die Bears mindestens 10 Spiele, sechsmal gewannen sie die Division, siebenmal erreichten sie die Playoffs. Unbestrittener Höhepunkt war die magische Saison 1985, in der die Bears nur eine einzige Partie verloren und das Jahr schliesslich in der Super Bowl XX mit einem Kantersieg über die New England Patriots abschlossen. In jenem Jahr erhielt Covert seine erste von zwei Pro Bowl-Berufungen.

Während seiner Karriere kämpfte «Jimbo» Covert immer wieder mit Verletzungen, lief aber doch in 110 Spielen als Starter auf. Eine Rückverletzung beendete aber schliesslich seine Karriere: Nach einer Rückenoperation Ende 1990 verbrachte er die Saison 1991 auf der Verletztenliste, in der Hoffnung ein Jahr später wieder aufs Feld zurückzukehren. Eine Hoffnung, die sich aber nicht erfüllte: Anfang 1992 gab Covert schliesslich seinen Rücktritt bekannt.

Jim «Jimbo» Covert wurde ins All-Decade-Team für die 1980er Jahre gewählt und schliesslich 2020 in die Hall of Fame aufgenommen.