Bobby Dillon gehörte zu den besten «Ballhawks» seiner Generation: Total fing er während seiner Karriere 52 Pässe ab und trug diese für 976 Yards und fünf Touchdowns zurück. Bis auf seine letzte Saison war er jeweils der beste Spieler seines Teams in dieser Kategorie. Und im Thanksgiving-Spiel 1953 gegen die Detroit Lions fing er gleich vier Interceptions, womit er gemeinsam mit anderen Spielern bis heute den entsprechenden Rekord hält.

Was diese Leistungen umso erstaunlicher macht, ist die Tatsache, dass Bobby Dillon seit dem Alter von sechs Jahren aufgrund einer Erkrankung auf dem linken Auge praktisch blind war. Als er zehn Jahre alt war wurde das kranke Auge entfernt und durch ein Glasauge ersetzt. Dillons räumliches Sehen war also stark eingeschränkt, doch das störte ihn nicht weiter: «Ich sah ja seit Kindsbeinen nur mit einem Auge. Das war für mich völlig normal, ich habe nie etwas anderes gekannt.»

Auf der College-Stufe spielte Bobby Dillon für die University of Texas und zeigte bereits dort als Safety seine guten Instinkte und ein hervorragendes Stellungsspiel. Daneben spielte er auch teilweise als Halfback und in den Special Teams. Die Green Bay Packers verpflichteten den Texaner schliesslich 1952 in der dritten Runde des Drafts.

Bobby Dillon erwarb sich auch in der NFL schnell den Ruf, einer der besten Safetys zu sein. Seine Teamkollegen nannten ihn kurz und knapp «The Hawk». Viermal wurde Dillon während seiner Karriere in die Pro Bowl berufen. Und dies, obwohl er für ein notorisch erfolgloses Team spielte: Während seinen acht Jahren in Green Bay hatten die Packers nur in einer einzigen Saison eine positive Bilanz, qualifizierten sich nie für die Playoffs.

Nach der Saison 1958 wollte Bobby Dillon die Schuhe an den Nagel hängen, doch der neuverpflichtete Head Coach Vince Lombardi überzeugte ihn, weiterzumachen. Und auch wenn Lombardi den Packers schliesslich die Wende bringen und sie zu fünf NFL-Meisterschaften führen sollte, so brachte die Entscheidung Dillon weniger Glück: Er zog sich während der Saison eine Beinverletzung zu und musste seine Karriere beenden.

Wenige Monate nach seinem Tod im Alter von 89 Jahren wurde Bobby Dillon 2020 in die Hall of Fame aufgenommen. Zu diesem Zeitpunkt hielt er noch immer den Rekord für die meisten Interceptions in der Packers-Teamgeschichte.