Winston Hill war ein begabter Tennisspieler. Seine wahre Berufung fand er aber schliesslich im Football: An der Texas Southern University in Houston spielte er sowohl in der Offensive als der Defensive Line. 1963 wurde Hill schliesslich in der elften Runde von den Baltimore Colts gedraftet. Doch Hill entschied sich gegen die etablierte NFL und unterschrieb einen Vertrag bei den New York Jets aus der AFL. Dort schaffte er schnell den Sprung in die Startaufstellung.

Hill brachte eine gute Mischung aus Kraft und Beweglichkeit mit. Er war gross und mächtig, war aber auch athletisch genug, um jeden Angriff kontern zu können. Davon profitierte vor allem ein Quarterback, der 1965 zu den New York Jets stiess, ein gewisser Joe Namath. Winston Hill gehörte als Left Tackle zu jener Offensive Line, die Namath derart effektiv zu schützen wusste, dass er 1967 zum ersten Quarterback der NFL-Geschichte wurde, der in einer Saison für mehr als 4'000 Yards passte.

Der Höhepunkt seiner Karriere erlebte Winston Hill 1968. Nicht nur gewannen die Jets zum allererstenmal einen Divisionstitel sondern gegen die Oakland Raiders auch die AFL-Meisterschaft. Und somit standen die Jets in der Super Bowl III, wo sie allerdings gegen den NFL-Vertreter, den Baltimore Colts, krasse Aussenseiter waren. Joe Namath «garantierte» am Vorabend den Sieg seines Teams und zur Verblüffung aller Experten gewannen die Jets die Partie auch, dies aber vor allem dank eines starken Laufspiels. Insbesondere die linke Seite der Jets-Offensive Line mit Tackle Winston Hill und Guard Bob Talamini öffnete immer wieder Lücken, dank denen Fullback Matt Snell 121 Rushing-Yards und einen Touchdown erzielen konnte.

Wie wichtig Winston Hill für Joe Namath war, zeigt die Tatsache, dass er, als er 1977 zu den Los Angeles Rams wechselte, seinen Tackle davon überzeugte, mit ihm zu kommen. Nach nur einem Jahr in Südkalifornien beendeten dann aber beide ihre Karriere.

Zum Zeitpunkt seines Rücktritts hielt Winston Hill den Rekord für meisten Starts in Folge für die Jets. Er wurde viermal ins All-Star-Game der AFL gewählt und viermal in die Pro Bowl der NFL. 2020 wurde er schliesslich in die Hall of Fame aufgenommen.