Dass Charles Woodson in der NFL seine Spuren hinterlasen würde, war schon am College klar: Als bislang einziger Verteidiger gewann er 1997 die prestigeträchtige Heisman Trophy für den besten College-Spieler. 1998 verpflichteten ihn dann die Oakland Raiders als vierter Spieler in der ersten Runde des Drafts und Woodson wurde den Vorschusslorbeeren voll und ganz gerecht: Nach seiner ersten Saison wurde er zum Defensive Rookie des Jahres gewählt und in die Pro Bowl berufen.

Was den Cornerback auszeichnete war einerseits sein hervorragendes Positionsspiel und seine Agilität, die ihn zu einem Top-Cover-Corner machten. Gleichzeitig war er schnell und stark, was ihn auch für die Verteidigung gegen den Lauf oder als Blitzer prädestinierte. Eine Kombination, die er voll auszuspielen verstand: 2014 wurde er zum ersten NFL-Spieler, der während seiner Karriere 50 Interceptions und 20 Sacks erzielte.

Charles Woodson wurde in den ersten vier Jahren seiner Karriere jeweils in die Pro Bowl berufen und erreichte 2002 mit den Raiders die Super Bowl XXXVII, wo man sich aber den Tampa Bay Buccaneers geschlagen geben musste. Im Anschluss daran, hatte er spielerisch einen Durchhänger, konnte nicht mehr an den Erfolg seiner ersten Jahre anschliessen. 2006 entschied er sich deshalb zu einem Neustart bei den Green Bay Packers, die ihm einen Siebenjahres-Vertrag offerierten. Und in der Tat konnte Woodson seine Karriere in Wisconsin neu beleben: 2009 wurde er zum Defensive-Spieler des Jahres gewählt und ein Jahr später gewann er dann mit den Packers in der Super Bowl XLV den ersehnten Super Bowl-Ring.

In seiner letzten Saison mit den Packers wechselte Charles Woodson 2012 von der angestammten Cornerback- auf die Safety-Position, bevor er dann 2013 wieder zu den Raiders zurückkehrte und dort als Mentor für ein junges Team diente. Einer, der aber von seiner alten Stärke nichts verloren hatte: Auch in seiner letzten Saison 2015 fing er fünf Interceptions und erhielt seine neunte Berufung in die Pro Bowl.

Charles Woodson beendete seine Karriere mit 65 Interceptions und 20 Sacks. Er hat 33 Fumbles forciert und 13 Touchdowns erzielt. Er wurde ins All-Decade-Team für die 2000er Jahre gewählt und 2021 im ersten Anlauf in die Hall of Fame aufgenommen.