Tony Boselli war der erste Spieler, den das neue Team in Jacksonville 1995 im Draft verpflichtete, dies mit dem zweiten Pick in der ersten Runde. Und der Tackle von der University of Southern California sollte sich schnell zum Publikumsliebling und zum ersten Gesicht der neuen Franchise in Nordflorida entwickeln.

Der Start in seine NFL-Karriere verzögerte sich aber zu Beginn: Sein allererstes Trainingslager musste er ausfallen lassen, um eine Knieverletzung auszukurieren. Als er dann aber während seiner Rookie-Saison auf dem Spielfeld stand, zeigte er schnell, weshalb er als einer der besten Pass Protector seiner Generation gilt: Dank schnellen Füssen, langen Armen und einer exzellenten Balance war er ein herausragender Beschützer für seinen Quarterback Mark Brunell.

Auch dank dem hervorragenden Spiel ihres Left Tackles sowie der von ihm geführten Offensive Line konnten sich die Jacksonville Jaguars unerwartet schnell in der NFL etablieren: Bereits in der zweiten Saison erreichten sie das AFC Championship Game. In den folgenden drei Jahren sollten dann drei weitere Playoff-Teilnahmen und zwei Divisionssiege folgen, 1999 eine zweite Teilnahme im AFC Championship Game. Einzig die Krönung, der Einzug in die Super Bowl, blieb Boselli und seinen Teamkollegen versagt.

Zu Beginn der Saison 2001 erlitt Tony Boselli eine schwere Schulterverletzung, die seine Saison und letztlich auch seine Karriere beenden sollte. 2002 wurde er zwar noch von den Houston Texans mit dem ersten Pick im Expansion Draft verpflichtet, doch das Spielfeld betrat er für die jüngste NFL-Franchise nie. Ende 2002 musste er seine Karriere verletzungsbedingt offiziell beenden.

Tony Boselli wurde während seiner Karriere fünf Mal in die Pro Bowl berufen und ins All-Decade-Team der 1990er Jahre gewählt, obwohl er nur während der halben Dekade gespielt hatte. Wegen der Kürze seiner Karriere war seine Wahl in die Hall of Fame lange eine heissdiskutierte Angelegenheit unter Fans und Experten. 2022, zwei Jahrzehnte nach seinem Karriereende, war es dann doch soweit und Tony Boselli wurde in die Ruhmeshalle aufgenommen.