Ken Riley führte als Quarterback das Team der Florida A&M-University in den 1960er-Jahren zu drei Conference-Meiterschaften. Im Draft von 1969 wurde er von den Cincinnati Bengals in der sechsten Runde verpflichtet, dies mit der Absicht, ihn zum Cornerback umzuschulen. Ein Schachzug der sich als richtig erweisen sollte: Riley gehörte zu den besten und konstantesten Cornerbacks seiner Zeit, hielt bei seinem Rücktritt zahlreiche Teamrekorde und figuriert auch heute noch bezüglich gefangenen Interceptions unter den Besten in den NFL-Rekordbüchern.

Bereits in seiner Rookie-Saison zeigte Ken Riley, dass sich der Wechsel auf die Cornerback-Position auszahlen würde: Er spielte für das erst im Jahr zuvor gegründete Team aus Cincinnati in allen 14 Regular Season-Spielen und fing bereits vier Interceptions. Seine Fähigkeiten als Ballhawk bewies er auch in den folgenden Jahren: In jeder seiner 15 NFL-Saisons fing er mindestens eine Interception. Seine beste Saison hatter er 1976 als er neun Pässe abfing, davon alleine drei in einem Spiel gegen die New York Jets. Am Ende seiner Karriere waren es total 65 Interceptions, womit er auch heute noch in den Top Ten der ewigen Bestenliste figuriert.

Der Cornerback gehörte zu einer Gruppe von Spielern, die aus der Expansion-Franchise einen ernstzunehmenden Playoff-Aspiranten machten: Bereits in ihrem dritten Jahre – Ken Rileys zweiter Saison – gewannen die Bengals den ersten Divisionstitel und erreichten die Playoffs. Dort war ihnen aber lange Zeit wenig Erfolg beschieden, erst gegen Ende seiner Karriere konnte Riley am Super Bowl-Titel schnuppern: Die Bengals erreichten 1981 das Endspiel, mussten sich dort aber den San Francisco 49ers geschlagen geben.

Nach der Saison 1983 nahm Ken Riley schliesslich seinen Abschied aus der NFL. Er hat 207 Regular Season-Spiele für die Bengals bestritten, womit er bei seinem Rücktritt der am längsten gediente Bengals-Spieler war. Und seine 65 Interceptions sind auch heute noch ein Bengals-Teamrekord. Zweimal wurde Riley in die Pro Bowl gewählt.

Ken Riley kehrte als Coach an seine Alma Mater zurück, die er von 1986 bis 1993 als Head Coach betreute. Danach wechselte er auf den Posten des Atlehtic Directors der Universität, eine Stellung, die er schliesslich 2003 abgab. Ken Riley verstarb 2020 in seiner Heimatstadt. Drei Jahre später wurde er in die Hall of Fame gewählt.