Eigentlich deutete nichts darauf hin, dass Raymond Berry einmal ein Superstar des Footballs werden würde. In der High School spielte er in einem Team, welches von seinem Vater trainiert wurde. Doch dieser setzte ihn vor allem auf die Bank, erst in seinem letzten High School-Jahr durfte er regelmässig spielen. In seiner College-Zeit an der Southern Methodist University fing er in drei Jahren nur gerade 33 Pässe und erzielte dabei nur einen einzigen Touchdown.

Aus Gründen, die für die meisten Beobachter im Dunkeln lagen, wurde Berry im Draft von 1955 dennoch von den Baltimore Colts verpflichtet, die Chancen, dass er den Sprung in die Mannschaft schaffen würde, wurden aber als gering eingestuft. Irgendwie schaffte es Berry dennoch ins Team und wurde ein Jahr später zur bevorzugten Anspielstation des neuverpflichteten Quarterbacks Johnny Unitas. Schon bald war die Kombination Unitas-Berry eine der gefährlichsten in der Geschichte des Profi-Footballs.

Raymond Berry war ein Perfektionist: Er entwickelte 88 verschiedene Körpertäuschungen, mit welchen er Verteidiger in die Irre führen konnte. Sein Trainingseifer ist legendär, sogar zu Hause trainierte er – mit seiner Frau als gegenerischem Verteidiger.

Bei seinem Rücktritt hielt Berry die meisten Receiver-Rekorde, die 631 gefangenen Pässe waren zum Zeitpunkt seines Rücktritts eine unangefochtene Bestleistung. 1958, 1959 und 1960 führte Berry die NFL-Receivers bezüglich gefangener Pässe an, 1957, 1959 und 1960 bezüglich erzielter Yards. Für die Colts hat er unzählige Spiele in letzter Minute gewonnen oder wichtige Beiträge zum Sieg geleiste. So etwa auch im legendären NFL Championship Game 1958 gegen die New York Giants: Berry fing 12 Pässe für 178 Yards und einen Touchdown und war Unitas Hauptanspielstation im letzten Colts-Drive, welcher das Spiel in die Verlängerung schickte.

Nach seinem Rücktritt arbeitete Berry als Coach. 1984 bis 1989 war er Head Coach der New England Patriots, welche er 1985 dank drei Auswärtssiegen in den Playoffs völlig überraschend bis in die Super Bowl führte, wo sich sein Team aber den Chicago Bears klar geschlagen geben musste.