«Ich bin glücklich und fühle mich geehrt, so lange Teil der NFL gewesen zu sein und das Spiel zu spielen, das ich so liebe», erklärte Drew Bledsoe in einem von seinem Agenten am Mittwoch publizierten Statement. «Ich konnte mir mit meiner Zeit in der NFL einen Kindheitstraum erfüllen und ich verbrachte eine wunderbare Zeit auf dem Football-Feld. Ich trete mit einem Lächeln zurück und möchte all meinen Mitspielern, Coaches, Betreuern und den Fans für Ihre Unterstützung danken. Gleichzeitig freue ich mich darauf, ein neues Kapitel in meinen Leben aufzuschlagen.»

Der Entscheid von Drew Bledsoe war von den meisten Beobachtern so erwartet worden: Im Verlauf der letzten Saison verlor Bledsoe seinen Platz als Starting Quarterback der Dallas Cowboys an Tony Romo. Bereits damals machte Bledsoe klar, dass er sich nicht vorstellen könne, noch ein paar Jahre als Backup in der NFL zu verbringen: «Da verbringe ich den Herbst lieber mit meinen vier Kindern, als Sonntag für Sonntag irgendwo an einer Seitenlinie zu stehen.» Vor Beginn der Free Agent-Periode wurde Bledsoe dann wie erwartet von den Cowboys entlassen und da kein anderes Team Interesse an Bledsoe zeigte – zumindest nicht als Starter –, lag der Rücktritt förmlich in der Luft.

Drew Bledsoe wurde 1993 nach einer Karriere bei den Washington State Cougars als allererster Spieler im Draft von den New England Patriots und ihrem neuen Head Coach Bill Parcells verpflichtet. 1994 erreichten die Patriots erstmals mit Bledsoe am Steuer die Playoffs, 1996 führte er das Team dann in die Super Bowl XXXI, wo er sich allerdings Brett Favre und den Green Bay Packers geschlagen geben musste. Dennoch war Bledsoe auch in den kommenden Jahren unbestritten der Leader der Patriots – bis zum zweiten Spiel in der Saison 2001: Nach einem Hit von Jets-Linebacker Mo Lewis erlitt Bledsoe innere Blutungen. Ein unbekannter Backup namens Tom Brady übernahm das Team und führte es völlig überraschend zum Sieg über die St. Louis Rams in der Super Bowl XXXVI.

Mit dem Aufstieg von Tom Brady – der seither zwei weitere Super Bowl-Siege folgen liess – war die Zeit für Bledsoe in New England abgelaufen. Er wurde von den Patriots zu den Buffalo Bills getradet, wo er drei Jahre mit mässigem Erfolg spielte. Nach der Saison 2004 entschieden die Bills, dass sie das Schicksal des Teams in die Hände von Nachwuchshoffnung J.P. Losman legen wollten und entliessen Bledsoe. Sein Mentor Bill Parcells ergriff die Chance und holte den Veteranen nach Dallas, wo er in zwei Jahren 22 Spiele als Starter bestritt, bevor er auch hier den Starter-Job an einen jungen, aufstrebenden Quarterback, an Tony Romo verlor.

Drew Bledsoe wurde während seiner Karriere viermal in die Pro Bowl gewählt und brachte in 194 Spielen 3'839 von 6'717 Pässen für 44'611 Yards und 251 Touchdowns bei 206 Interceptions an seine Receiver. Bledsoe steht bezüglich Passversuche und komplettierten Pässen an fünfter Stelle der ewigen Bestenliste der NFL, bezüglich Passing-Yards an siebter, bezüglich Touchdown-Pässen an 13. Stelle.