Kordell Stewart spielte während acht Jahren für die Pittsburgh Steelers. Anfänglich wurde er auch als Wide Receiver eingesetzt, wodurch er seinen Spitznamen «Slash» erhielt. 1997 führte er die Pittsburgh Steelers in seiner erste Saison als Starter ins AFC Championship Game, wo er allerdings drei Interceptions warf, wodurch das Spiel mit 24:21 verloren ging.

Später verlor Stewart seinen Stammplatz zweimal, eroberte ihn sich aber jeweils wieder zurück. 2001 führte er die Steelers erneut ins AFC Championship Game, welches aber erneut wegen dreier Interceptions mit 24:17 verloren ging. Während der letzten Saison verlor er nach einem miserablen Saison-Start seinen Platz an den NFL-Comeback Player des Jahres, Tommy Maddox.

Als mögliche Interessenten für eine Verpflichtung werden die Arizona Cardinals, die New Orleans Saints, die Baltimore Ravens, die Carolina Panthers sowie die Chicago Bears genannt.