Der neue Bears-Quarterback hat seine ganze bisherige Karriere bei den Pittsburgh Steelers verbracht, welche ihn 1995 in der zweiten Runde des Drafts verpflichtet haben. Anfänglich spielte er als Backup von Steelers-Quarterback Neill O’Donnell und wurde auch als Wide Receiver eingesetzt, was ihm den Spitznahmen «Slash» eintrug.
Stewart startete in 76 Spielen für die Steelers als Quarterback, von denen er 46 siegreich gestalten konnte. 1997 und 2001 führte Stewart die Steelers ins AFC Championship, wo er aber jeweils mit Interceptions mit zu den beiden Niederlagen gegen die Denver Broncos bzw. die New England Patriots beitrug. Nach dem schlechten Start in den vergangenen Saison wurde Stewart durch Backup-Quarterback Tommy Maddox abgelöst, welcher in der Folge die Starting-Position konsolidieren konnte. Pittsburgh-Head Coach Bill Cowher machte frühzeitig klar, dass er auch künftig auf Maddox setzen will, Stewart wurde deshalb vor wenigen Tagen aus seinem Vertrag entlassen.
Bei den Chicago Bears ersetzt Stewart den entlassenen Jim Miller. Experten gehen davon aus, dass die Bears im Draft zusätzlich einen jungen Quarterback verpflichten werden, welcher hinter Kordell Stewart als zukünftiger Spielführer aufgebaut werden soll.