Tampa ist bereits die vierte Station in Matthews zehnjähriger Karriere. Von 1993 bis 1996 war er bei den Chicago Bears unter Vertrag, bevor er für zwei Jahre zu den Carolina Panthers wechselte. 1999 kehrte er zu den Bears zurück, bevor er vergangenes Jahr von seinem alten College-Coach Steve Spurrier verpflichtet wurde, welcher die Washington Redskins übernommen hatte.
In Washington war Matthews als Starting-Quarterback vorgesehen, wurde aber nach einem wenig überzeugenden Start durch Backup Danny Wuerffel ersetzt, welcher seinen Platz wiederum an Rookie Patrick Ramsey abtreten musste. In Tampa Bay ist Matthews als Backup für Brad Johnson vorgesehen. Der bisherige Backup-Quarterback der Buccaneers, Rob Johnson, hat seinerseits wiederum bei den Washington Redskins unterschrieben, wo er als Backup von Patrick Ramsey figurieren soll.