Ed McCaskeys erste Liebe war die Musik und viele erinnern sich daran, wie er jeweils in seinem Büro in voller Lautstärke Big Band-Sound aus den Musik-Boxen dröhnen liess. Doch nicht die Musik, sondern Football bestimmte sein Leben: 1943 hatte er George S. Halas Tochter Virginia geheiratet und der Familien-Patriarch bestand darauf, dass der erfolgreiche Kaufmann 1967 in den Vorstand der Chicago Bears eintrat. Er wurde schnell die rechte Hand seines Schwiegervaters und leitete nach dem Tod des «grossen Bären» im Jahre 1983 die Chicagoer NFL-Franchise. Der grösste Erfolg seiner Ära ist zweifellos der Sieg der Chicago Bears in der Super Bowl XX gegen die New England Patriots.
Auch innerhalb der NFL wurde McCaskey zu einer wichtigen Figur und präsidierte diverse Komitees und Ausschüsse der Liga. McCaskey galt dabei immer als besonnener und ehrlicher Gesprächspartner, der angespannte Situationen mit einem guten Witz auflockern konnte. Für viele Beobachter galt Ed McCaskey als das «gute Gewissen» der NFL.
McCaskey und seine Frau Virginia sind Eltern von 11 Kindern und zahlreichen Enkeln, von denen viele innerhalb der Bears-Organisation arbeiten und das Erbe Halas‘ weitertragen: Michael B. McCaskey amtet als Vorsitzender des Verwaltungsrates, Tim McCaskey als stellvertetender CEO.