Dana Stubblefield spielt bereits während zehn Jahren in der NFL, davon sieben Jahre bei den San Francisco 49ers, wo er seine Karriere begann und zu denen er nach einem Abstecher zu den Washington Redskins vor zwei Jahre wieder zurückgekehrt ist. Stubblefield wurde 1993 zum NFL Defensive Rookie des Jahres gewählt und 1997 als bester Verteidiger des Jahres ausgezeichnet, dem Jahr in welchem er mit 15 Sacks einen neuen Team-Rekord für die San Francisco 49ers aufstellte. Stubblefield spielte bislang in drei Pro Bowls.
Mit der Verpflichtung von Stubblefield setzen die Oakland Raiders auch unter Head Coach Bill Callahan ihre Strategie fort, vor allem auf erfahrene Spieler zu setzten. Vor der letzten Saison verpflichteten die Raiders mit Running Back Charlie Garner, Wide Receiver Jerry Rice – beide kamen ebenfalls von den San Francisco 49ers – und Linebacker Bill Romanowski ebenfalls bekannte Veteranen. Und mit Safety Rod Woodson, Wide Receiver Tim Brown und Quarterback Rich Gannon prägen weitere «gestandene Herren» das Team von der Bay.