Als George S. Halas, der legendäre Head Coach und Besitzer der Chicago Bears, im allerersten NFL-Draft als ersten Spieler in der Geschichte der Chicago Bears Tackle Joe Stydahar verpflichtete, staunten die übrigen Besitzer nicht schlecht. Joe Stydahar war zwar nicht gänzlich unbekannt, aber die University of West Virginia galt damals nicht gerade als eine der grosse Football-Schulen des Landes. Und dass ein Teambesitzer in einer Zeit, wo die NFL-Teams in Ermangelung eines ausgebauten Scouting-Systems nicht auf einen Spieler setzte, den man aus den Zeitungen kannte, erstaunte dann doch.

Allerdings schlug Halas den übrigen Besitzern mit seiner Wahl ein Schnippchen: Joe Stydahar sollte sich schnell als der Dreh- und Angelpunkt einer Offensive Line erweisen, welche in der ersten Hälfte der 1940er Jahre die NFL dominieren sollte: Die «Monster of the Midway» konnten zwischen 1940 und 1946 drei NFL-Titel feiern. Die Offensive Line jener Zeit umfasste neben Joe Stydahar mit Dan Fortmann, Clyde «Bulldog» Turner und George Musso noch drei weitere Spieler, deren Karrieren später in der Hall of Fame endeten.

Joe Stydahar besass neben eindrücklicher Kraft auch eine für einen Mann seiner Grösse seltene Beweglichkeit, so dass er zu den gefürchtetsten Blockern seiner Zeit gehörte. Furchtlos wie er war, spielte er zudem ohne Helm und ordnete sich der von der NFL Mitte der 1940er Jahre eingeführten Helmtragpflicht nur widerstrebend unter.

Zwischen 1937 und 1940 wurde Joe Stydahar jeweils ins Allstar-Team gewählt, 1940 und 1941 gewann er mit den Chicago Bears den NFL-Meistertitel. 1942 musste man sich dann im Endspiel den Washington Redskins geschlagen geben. Nach dieser Partie wurde die Karriere des Tackles abrupt unterbrochen, wurde er doch nach dem Eintritt der USA in den 2. Weltkrieg in die Navy eingezogen. Nach Kriegsende kehrte Stydahar dann zu den Bears zurück und konnte mit dem Team in seiner letzten Saison 1946 seinen dritten NFL-Titel erringen.

Einen vierten Titel feierte Joe Stydahar 1951 mit den Los Angeles Rams, welche er 1950 und 1951 als Head Coach trainierte. 1953 und 1954 folgte ein wenig erfolgreiches Engagement als Head Coach der Chicago Cardinals. 1967 wurde Joe Stydahar schliesslich in die Hall of Fame aufgenommen.