Gary Zimmerman gehört zu einer Handvoll von Spielern, welche die Ehre haben, gleich zweimal in ein NFL All-Decade Team gewählt worden zu sein: Ende der 1980er Jahre wurde er ins NFL-Allstar-Team des Jahrzehnts gewählt, obwohl er bis zu diesem Zeitpunkt als Tackle nur gerade vier Saisons in der NLF gespielt hatte. Ende 1999 wurde er zudem ins Allstar-Team der letzten Dekade des vergangenen Jahrhunderts berufen.

Seine Profi-Karriere begann der Absolvent der University of Oregon allerdings nicht in der NFL, sondern in der USFL: 1984 war er sowohl von den New York Giants aus der NFL, als auch von den Los Angels Express aus der USFL gedraftet worden. Zimmerman, der aus Südkalifornien stammt, entschied sich für das Team aus seiner Heimat und beschützte in Los Angeles als Tackle Quarterback Steve Young, der später die San Francisco 49ers zu einem Super Bowl-Titel führen sollte.

Nach dem Ende der USFL wechselte Zimmerman dann in die NFL zu den Minnesota Vikings, die in einem Trade seine Rechte von den New York Giants erworben hatten. Zimmerman startete bei den Vikings vom ersten Spiel an und begann damit eine Serie von 169 aufeinander folgenden Starts, welche erst zum Ende der Saison 1996 aufgrund einer Schulterverletzung abriss. Mit den Minnesota Vikings erreichte Gary Zimmerman viermal die Playoffs, 1987 gar das NFC Championship Game, wo sie allerdings gegen die Washington Redskins den Einzug in die Super Bowl knapp verpassten.

Gary Zimmerman gehörte zu den vielseitigsten und technisch versiertesten Tackles seiner Zeit. Im Laufspiel vermochte er ebenso zu überzeugen, wie beim Pass Blocking: 1991 besassen die Minnesota Vikings den besten Laufangriff der NFC, die Denver Broncos – für die Zimmerman ab 1993 spielte – 1996 den besten der NFL. Viermal, je zweimal bei den Vikings und den Broncos, verfügte Zimmermans Team über den besten Passangriff der jeweiligen Conference. Diese konstanten Leistungen brachten Zimmerman sieben Berufungen in die Pro Bowl ein.

Kurz vor Beginn der Saison 1993 wurde Gary Zimmerman überraschend zu den Denver Broncos getradet. Während seiner Zeit in Denver hatte er immer wieder mit Schulterproblemen zu kämpfen und Ende der Saison 1996 musste er sich schliesslich einer Operation unterziehen. Ursprünglich beabsichtigte er den Football-Helm zu diesem Zeitpunkt an den Nagel zu hängen, konnte aber überzeugt werden, nochmals für eine Saison zurückzukehren. Zum Glück: 1997 gewannen die Broncos überraschend die Super Bowl und Gary Zimmerman konnte auf dem Höhepunkt seiner Karriere abtreten.