Als ihn Fullback Bronko Nagurski im College All-Star Game des Jahres 1934 mit einem kräftigen Block auf den Rücken gelegt habe, da habe er gewusst, so erklärte Sidney «Sid» Gillman einmal, dass die Zukunft für ihn wohl nicht als Spieler auf dem Spielfeld, sondern als Coach an der Seitenlinie liege. Zwar spielte Gillman 1936 ganz kurz für die Cleveland Rams in der NFL-Konkurrenzliga AFL, danach heuerte er aber als Assistent Coach bei verschiedenen College-Teams an und war später während zehn Jahren Head Coach der Miami University bzw. der University of Cincinnati.
1955 verpflichtete ihn dann Dan Reeves als Head Coach der Los Angeles Rams. Gleich in seiner ersten Saison führte Gillman das Team ins NFL Championship Game, musste sich aber dort den Cleveland Browns geschlagen geben. Als 1960 die American Football League (AFL) gegründet wurde, wechselte Gillman von den Rams zum neuen Lokalrivalen, den Los Angeles Chargers. Als Head Coach der Chargers, welche ab 1961 in San Diego spielten, revolutionierte Gillman den Football.
Sid Gillman war der erste Head Coach, der mit dem Grundsatz brach, dass ein wirksames Laufspiel die Voraussetzung für ein erfolgreiches Passspiel sei. Er sah es genau umgekehrt: Für ihn war ein erfolgreiches Passspiel die Grundlage für ein wirksames Laufspiel. Mit Quarterback John Hadl und Wide Receiver Lance Alworth verfügte Gillman bei den Chargers über die Spieler, welche es ihm ermöglichten seine Vorstellungen eines passorientierten Angriffs erfolgreich umzusetzen. Der explosive Passangriff der Chargers begründete zudem den Ruf der AFL als passfreudige Liga und sicherte dem NFL-Konkurrenten so die notwendige Medienaufmerksamkeit.
Der Beitrag Sid Gillmans zur Entwicklung des modernen Footballs kann nicht überschätzt werden: Seine Überlegungen wurden später von seinem Assistenten Don Coryell zur «Air Coryell» weiterentwickelt, mit welchem die San Diego Chargers Ende der 1970er Jahren die Passrekorde der NFL pulverisierten. Aus diesem Passangriffs-System entwickelte dann schliesslich wiederum Coryells Assistent Bill Walsh bei den San Francisco 49ers die «West Coast»-Offense, welche heute von den meisten NFL-Teams gespielt wird.
Mit den Chargers erreichte Sid Gillman in den 1960er Jahren fünfmal das AFL Championship Game, konnte dieses allerdings nur einmal, 1963, gewinnen. 1969 trat Gillman nach einem schlechten Saisonstart von seinem Amt zurück, kehrte 1971 bei den Chargers und 1973 bei den Oilers aber nochmals kurz als Head Coach an die Seitenlinie zurück. 1983 wurde er in die Hall of Fame aufgenommen
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