Nachdem 1921 das erste NFL-Team in Cleveland hatte aufgeben müssen, kaufte Sam Deutsch, ein lokaler Juwelier und Box-Veranstalter, 1923 von der NFL eine neue Franchise für die Stadt am Erie-See. Wie das Vorgängerteam benannte er seine Mannschaft nach dem lokalen Profi-Baseball-Team Cleveland Indians. Die Indians konnten in ihrer ersten Saison durchaus mit den besten NFL-Teams mithalten, unterlagen aber im letzten Spiel des Jahres den Canton Bulldogs, die damit ihren zweiten NFL-Titel in Folge feiern konnten.

Sam Deutsch war von der Leistung des Gegners stark beeindruckt und kaufte die Bulldogs kurzerhand für 2'500 Dollar auf. Anschliessend legte er die Franchise in Canton still, übertrug die Spielerverträge auf sein Team in Cleveland, das er – nomen est omen – ebenfalls in Bulldogs umbenannte. Das Manöver zeigte Erfolg: Die Cleveland Bulldogs entschieden die NFL-Meisterschaft von 1924 für sich. Auch wenn die drei Titel technisch gesehen für zwei unterschiedliche Franchises gewonnen wurden, so waren die Bulldogs gewissermassen doch die ersten Dreifach-Meister der NFL.

Doch mit dem Meistertitel verlor Sam Deutsch das Interesse am Football und verkaufte sowohl die Franchise in Canton wie auch diejenige in Cleveland. Hier trat Herb Brandt, ein anderer lokaler Geschäftsmann, als neuer Besitzer auf. Allerdings konnte er die Meister-Mannschaft von 1924 nicht zusammenhalten und die Bulldogs ging 1925 mehrheitlich als Verlierer vom Platz. Auch finanziell lief es nicht wie gewünscht, weshalb Brandt von der NFL die Erlaubnis erhielt, den Spielbetrieb für ein Jahr zu suspendieren.

1927 kehrten die Cleveland Bulldogs nochmals zurück. Und das mit einem Paukenschlag: Brandt gelang es Benny Friedman, den Star-Quarterback der University of Michigan, für die Bulldogs zu verpflichten. Unter Friedmans Leitung erzielten die Bulldogs in jener Saison die meisten Punkte aller NFL-Teams und beendeten das Jahr schliesslich auf dem vierten Tabellenplatz. Es sollte allerdings die letzte Saison der Cleveland Bulldogs gewesen sein: Brandt verkaufte das Team Ende 1927 an Elliott Fisher. Dieser erhielt wenig später von der NFL auch eine Franchise für das verwaiste Detroit, so dass Fisher die Franchise in Cleveland einstellte und mit einigen Bulldogs-Spielern in der Autostadt als Detroit Wolverines einen Neustart wagte.

Jahr	Resultat	Klassierung	Erfolg	Coach
1923	3-1-3	5.		Cap Edwards
1924	7-1-1	1.	NFL-Meister	Guy Chamberlin
1925	5-8-1	12.		Cap Edwards
1926	–
1927	8-4-1	4.		LeRoy Andrews

Anmerkung: Der Helm gibt die Teamfarben wieder und wurde in dieser Form so nie getragen.